ワーケーションを行う上で、上田市の魅力と言えば何といっても東京からのアクセスがスムーズであること。新幹線で約90分と都内への新幹線通勤や、二地域居住が実現できるほど。

また、長野県3番目の人口規模でありながら、上田駅を中心に半径10ｋｍ以内にほとんどの都市機能が収まるコンパクトさは、同時に山々や千曲川など長野県らしい自然環境も身近に感じることができる。全国トップクラスに高い晴天率のおかげで、ワーケーションや旅行で訪れる際の雨への不安が少ないことも、限られた時間で地域を満喫したい来訪者には最良の環境といえる。